Il paese, con un centro storico cresciuto su un piccolo altopiano, ha un dedalo di stradine ed edifici di interesse artistico e culturale; come il bel Teatro Ciro Pinsuti, che ogni anno presenta il suo ricco cartellone di eventi con importanti compagnie nazionali, la chiesa di Santa Maria delle Nevi e quella di Santa Croce, oltre alla seicentesca Collegiata di San Martino.
Di notevole interesse architettonico il Palazzo Pretorio, con la sua torre campanaria, che ricorda quella del Mangia di Siena, e le sue suggestive prigioni. In basso, dove una volta era la , la vita ferve con maggiore velocità e ritmi diversi; ma anche in quella che è la zona “moderna” di Sinalunga – la frazione della Pieve – si può trovare qualche sorpresa: come la Pieve di San Pietro ad Mensulas, una delle chiese più antiche del territorio, edificata sicuramente su un una struttura molto antecedente al suo impianto romanico-basilicale.
Una piccola curiosità: a poca distanza da qui, in una fattoria antichissima, nacque Ghino di Tacco, non impropriamente definito il Robin Hood di Toscana, che poi trasferì la sua vita e le sue gesta nel castello di Radicofani.
Sempre in valle è possibile anche visitare degli allevamenti di bovini di razza chianina, che sono poi i bovini più grandi del mondo, e per questo chiamati “giganti bianchi”. Accanto alla stazione ferroviaria di Sinalunga è presente un'area attrezzata per la sosta dei camper.